Chris Sale está cerca de lograr una extensión de contrato a largo plazo con los Medias Rojas de Boston, según reportó el periodista Jeff Passan de ESPN, el acuerdo sería por unos cinco años y 150 millones de dólares.

Entrando en el último año de su contrato actual, Sale ganará 15 millones en la última temporada del contrato de cinco temporadas que firmó con los Medias Blancas de Chicago antes de la temporada del 2013.

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Sale ha jugado durante nueve años y tiene una efectividad de carrera de 2.89. Llegó a los Medias Rojas después de la temporada 2016 en un intercambio con los Medias Blancas de Chicago que incluyó a varios prospectos importantes.